La carrera musical de Tupac continuó ascendiendo a nuevos niveles y en 1995 se puso a la altura del multiplatino con el lanzamiento de Me Against The World. A principios de año, en febrero, fue sentenciado a cuatro años y medio de prisión por abuso sexual. En mayo, todavía en la prisión de Nueva York, se casó con su gran y antigua amiga, Kesisha Morris. Más tarde durante ese año, tras haber estado ya 8 meses en prisión, el jefe ejecutivo de Death Row Records pagó la fianza después de que Tupac apelara a través del sistema. Tan pronto como fue puesto en libertad, el rapero inmediatamente se dedicó a trabajar en su cuarto album.

Durante el último año de su vida, Tupac grabó una canción con la esposa de Biggie Smalls, Faith Evans, empezando una controversia que, por lo que parece, llevó a la guerra de los raperos entre la costa Este y la costa Oeste. También hizo historia en la música rap sacando el primer CD doble de rap, All Eyez On Me, el cual debutó como número uno en las listas Billboard y finalmente vendió más de 5 millones de copias.

Durante todo este tiempo tan ocupado, Tupac también sacó tiempo para actuar en una película más, una dura historia sobre la supervivencia en las calles, titulada Gang Related. Tupac nunca llegó a ver el estreno de su última película ya que el 7 de septiembre, después del combate de Mike Tyson, fue asesinado de un tiro en Las Vegas. Todavía se desconoce quién disparó al legendario rapero en ese lamentable asalto "drive-by".

El viernes 13, a las 4:03 de la tarde, Tupac fallecía. Nueve días después, el 22 de septiembre, se celebró su funeral en Nueva York, lugar donde Tupac nació. Se completó el círculo.

Ahora en 1998, dos años después de su muerte, existen rumores de que hay una última entrevista con Tupac que no se ha publicado, así como algunas canciones que grabó con Notorious B.I.G. y Naughty de Nature. La leyenda continúa.